Nel corso dei decenni, il ruolo del primo cittadino ha subito una profonda trasformazione. La storia amministrativa di Senigallia è stata segnata da una lunga sequenza di sindaci che hanno accompagnato l’evoluzione politica, sociale ed economica della città.

Nel periodo successivo alla Seconda guerra mondiale, le amministrazioni comunali erano molto influenzate dai partiti di massa. La guida del Comune fu affidata dal Consiglio ad Alberto Zavatti, esponente del Partito Comunista Italiano, che amministrò la città per tre mandati dal 1946 al 1951, dal 1951 al 1954 e dal 1960 al 1964. In mezzo ad essi, si inserisce il periodo di reggenza di Ezio Antognoni (vicesindaco facente funzioni dal 1955 al 1956) e il  mandato di Manlio Mariani, sindaco tra il 1956 e il 1960, espressione del Partito Socialista Italiano, in un contesto politico ancora molto legato ai partiti tradizionali.

Un ruolo centrale nella storia amministrativa senigalliese è stato ricoperto da Giuseppe Orciari, una delle figure più influenti della politica locale. Esponente socialista, è stato anch’egli sindaco per tre mandati, ricoprendo la carica per ben 19 anni tra il 1964 e il 1983. Negli anni Ottanta la guida della città è passata a esponenti ancora legati ai partiti storici della “Prima Repubblica”, come Silvio Sartini (PSI, sindaco dal 1983 al 1985), Oddo Galavotti (PCI, in carica dal 1985 al 1987), Primo Gazzetti (anch’egli di espressione socialista e sindaco dal 1987 al 1990), in un periodo in cui il sistema politico nazionale iniziava a mostrare le prime trasformazioni.

Una svolta importante arriva negli anni Novanta, quando la crisi dei partiti tradizionali e la riforma elettorale portano a un cambiamento profondo anche a livello locale. In questa fase si afferma Graziano Mariani, inizialmente PCI, poi PDS, sindaco dal 1990 al 1994, che accompagna la transizione verso il nuovo sistema di elezione diretta. Dal 1994, infatti, il sindaco non viene più scelto dal consiglio comunale ma direttamente dai cittadini. Il primo eletto con il nuovo sistema è ancora Graziano Mariani, che prosegue il suo mandato per altri quattro anni, fino al 1998. Alla fine del 1998 arrivò l’elezione di Fabrizio Marcantoni, sostenuto da un’alleanza di centrodestra, che restò in carica per poco meno di un anno, prima della caduta della sua giunta della nomina di un commissario prefettizio: Carmine Rotondi.

A partire dagli anni Duemila, accanto ai partiti tradizionali, hanno assunto un ruolo sempre più rilevante le liste civiche, spesso decisive nelle competizioni elettorali locali. In questi anni tre diverse amministrazioni: due di centrosinistra e una di centrodestra. Tra queste spicca Luana Angeloni, sindaca dal 2000 al 2010, prima donna a guidare la città, sostenuta da un’ampia coalizione di centrosinistra. Il suo doppio mandato rappresenta una fase di forte continuità amministrativa, cui negli anni successivi venne poi dato seguito.

Dal 2010 al 2020 Senigallia è infatti guidata da Maurizio Mangialardi, esponente del Partito Democratico ed ex assessore della giunta Angeloni, che rimane in carica per altri dieci anni complessivi, mostrandosi anch’egli capace di guidare una delle amministrazioni più durature della storia recente della città.

Infine, dal 2020 fino ad oggi la guida del Comune è passata a Massimo Olivetti, indipendente sostenuto dal centrodestra. Il suo primo mandato, che si va chiudendo con le prossime elezioni comunali del 24 e 25 maggio 2026, si inserisce in un periodo in cui nella politica, non solo locale, aumentano l’alternanza tra schieramenti e il ruolo delle liste civiche e dei movimenti che si professano lontani dalle logiche partitiche.

Complice anche la tendenza politica generale, il sindaco è sempre più diventato negli anni punto di riferimento diretto per i cittadini, chiamato a rispondere concretamente alle esigenze del territorio.